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HPLC분석관련

Triart PFP를 이용하여 염기성화합물의 역상과 HILIC 동시사용

HPLC분석관련 YMC 2015.10.30

Triart PFP 더블 분리모드

새로운 물질을 분석할 경우 기본적으로는 다음과 같은 과정을 따르게 됩니다. 가장 일반적인 C18컬럼을 이용하여 이동상과 온도, pH등을 변경하면서 샘플의 극성에 따라 분리를 시도합니다. Triart C18은 넓은 pH범위와 높은 온도에서도 내구성을 잃지 않기 때문에 1st choice컬럼으로 각광을 받고 있습니다. 분석을 시행하는 중에 어떤 물질은 물질 간의 구조적인 차이가 작거나 너무 빨리 용출되는 경향으로 1st choice컬럼에서 분석이 힘든 경우가 발생하게 됩니다. 이런 경우에 2nd choice 컬럼을 선택해야 되는데요. 분리나 보존시간을 개선하기 위해서 구조적인 차이인지 보존 시간의 개선을 위한 것인지를 판단하게 됩니다. 보존 시간을 개선하고자 했을 때는 일단 두가지 중의 한가지를 선택하게 됩니다. 너무 늦게 나온다거나 너무 빨리 나오는 경우입니다. 너무 늦게 나올 때는 피크간의 간격을 줄여주기 위해 Triart C8컬럼을 사용하게 되고, 너무 빨리 나오는 경우는 Triart Diol HILIC를 사용합니다. 너무 빨리 나오는 경우는 고극성화합물이기 때문에 역상보다는 순상을 선택하게 됩니다.

구조적인 차이가 작은 이성질체를 분리할 경우는 여러가지 선택의 방법이 있습니다. Triart C8, Triart Phenyl, Triart PFP가 그것입니다. 물질 중에 방향족이나 π전자어셉터가 있을 경우에는 Phenyl, 방향족 화합물이면서 시스, 트랜스 이성질체나 할로겐, π전자도너가 있으면 PFP로 실시합니다.

이 중에서 본 포스트는 Triart PFP에 대해서 자세히 알아보도록 하겠습니다.

PFP(Pentafluorophenyl)는 펜타플로로페닐기가 유기실리카하이브리드 베이스에 결합되어 있는 형태입니다. 기존의 Phenyl 컬럼과 다르게 불소기가 전자를 한쪽으로 치우치게 하여 전자 공여성 화합물의 분리에 유효합니다. 화합물의 전하가 미세하게 치우쳐 있다면 PFP로 분리될 가능성이 높습니다. PFP는 End-Capping을 실시하지 않습니다. 쌍극자간 상호작용을 상승시키기 위해서입니다.

Triart 4종의 분리 선택성을 보면 어떤 차이가 있는지를 확인하실 수 있습니다. 다음 그림은 Triart 4종의 분리 선택성을 확인하기 위한 크로마토그램입니다. 총 9개의 화합물을 동시에 주입하였습니다. Triart C18에서는 9가지 물질이 모두 분리되어 동시 분석에는 유효합니다. 하지만 분리 선택성에 더 주목하여 보아 주시기 바랍니다.

분석결과에서 PFP는 다른 컬럼과 달리 입체 인식능이 뛰어난 것을 확인할 수 있습니다. 다음은 Piperine을 분석한 크로마토그램입니다. 여러가지 시스(cis)와 트랜스(trans) 이성질체를 가지고 있습니다. 크로마토그램 결과에서도 볼 수 있듯이 C18과 C8, Phenyl에서는 분리가 잘 안되는 것을 보실 수 있습니다. 하지만 PFP에서는 이를 인식하여 양호한 분리 결과를 낸 것을 볼 수 있습니다.

특히 일반 실리카계의 PFP와 비교해 봐도 우수한 인식능력을 가진 것을 확인할 수 있습니다.

다음은 PFP의 특이적인 분리 선택성을 보여주는 크로마토그램입니다. 산성화합물과 염기성 화합물, 중성 화합물을 섞어서 분리를 진행했을 때 PFP의 경우는 염기성화합물의 보존유지가 큰 것을 확인할 수 있습니다. C18이나 C8에서 염기성화합물의 분리가 잘 안이루어질 경우 PFP의 사용을 고려해볼 수 있습니다.

그렇다면 PFP의 화합물별 컬럼에서의 보존양상을 알아보겠습니다. 이온성이 다른 화합물을 PFP를 이용한 분리 양상을 HPLC로 확인하였습니다. 분리조건은 왼쪽의 조건과 같이 실시하였고 화합물은 산성, 염기성, 중성, 양성 화합물을 선정하여 실시하였습니다.

분석결과를 보면 산성과 중성화합물은 일반 역상에서와 마찬가지로 유기용매 함량이 낮을 때 보존력이 증대되는 것을 확인할 수 있습니다. 하지만 염기성 화합물과 양성화합물의 경우 유기용매 함량이 낮을 때는 피크가 형상이 높은 것을 확인할 수 있고, 유기용매함량이 높을 때는 보존력이 증대되는 것을 확인할 수 있었습니다. 이는 일반적인 역상컬럼과는 다른 양상을 보이는 것을 확인할 수 있었습니다.

그래서 화합물별로 Triart PFP에서 보존양상을 그래프로 확인해 봤습니다.

그래프를 보면 유기용매 함량이 낮을 경우 모든 화합물에서 역상의 특성을 보였습니다. 하지만 유기용매의 함량이 높을 경우에는 염기성화합물과 양성화합물의 경우 HILIC과 동일한 특성을 보입니다.

그렇다면 PFP는 같은 화합물을 두가지 모드로 분석이 가능하다는 결론에 이르게 됩니다.

염기성화합물을 기울기 분석할 때 역상모드에서는 유기용매 증가에 따라 보존 유지 시간이 작아지고, HILIC모드에서는 유기용매 감소에 따라 보존 유지 시간이 작아지는 것을 확인할 수 있습니다. 만약 염기성화합물이나 양성화합물이 섞여 있는 물질을 분리할 경우 혼합된 물질에 따라 역상이나 HILIC모드를 선택하여 분석할 수 있습니다. 역상에서 분리가 잘 될 경우에는 역상을 HILIC에서 분석이 잘 될 경우에는 HILIC모드를 이용하여 분석하시면 됩니다.

그렇다면 포스트 시작할 때 보여드린 표는 수정할 수 있습니다. PFP는 구조적 차이에 의한 분석 뿐만 아니라 HILIC에서 염기성화합물과 양성화합물의 고극성 화합물을 분리할 때 사용이 가능합니다.

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제 50조 (영리목적의 광고성 정보 전송 제한)

1.누구든지 전자적 전송매체를 이용하여 영리목적의 광고성 정보를 전송하려면 그 수신자의 명시적인 사전 동의를 받아야 한다. 다만, 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 경우에는 사전 동의를 받지 아니한다. <개정 2016. 3. 22.>

①재화등의 거래관계를 통하여 수신자로부터 직접 연락처를 수집한 자가 대통령령으로 정한 기간 이내에 자신이 처리하고 수신자와 거래한 것과 동종의 재화등에 대한 영리목적의 광고성 정보를 전송하려는 경우
②「방문판매 등에 관한 법률」에 따른 전화권유판매자가 육성으로 수신자에게 개인정보의 수집출처를 고지하고 전화권유를 하는 경우

2.전자적 전송매체를 이용하여 영리목적의 광고성 정보를 전송하려는 자는 제1항에도 불구하고 수신자가 수신거부의사를 표시하거나 사전 동의를 철회한 경우에는 영리목적의 광고성 정보를 전송하여서는 아니 된다.
3.오후 9시부터 그 다음 날 오전 8시까지의 시간에 전자적 전송매체를 이용하여 영리목적의 광고성 정보를 전송하려는 자는 제1항에도 불구하고 그 수신자로부터 별도의 사전 동의를 받아야 한다. 다만, 대통령령으로 정하는 매체의 경우에는 그러하지 아니하다.
4.전자적 전송매체를 이용하여 영리목적의 광고성 정보를 전송하는 자는 대통령령으로 정하는 바에 따라 다음 각 호의 사항 등을 광고성 정보에 구체적으로 밝혀야 한다.

①전송자의 명칭 및 연락처
②수신의 거부 또는 수신동의의 철회 의사표시를 쉽게 할 수 있는 조치 및 방법에 관한 사항

5.전자적 전송매체를 이용하여 영리목적의 광고성 정보를 전송하는 자는 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 행위를 하여서는 아니 된다. <개정 2024. 1. 23.>

①광고성 정보 수신자의 수신거부 또는 수신동의의 철회를 회피ㆍ방해하는 행위
②숫자ㆍ부호 또는 문자를 조합하여 전화번호ㆍ전자우편주소 등 수신자의 연락처를 자동으로 만들어 내는 행위
③영리목적의 광고성 정보를 전송할 목적으로 전화번호 또는 전자우편주소를 자동으로 등록하는 행위
④광고성 정보 전송자의 신원이나 광고 전송 출처를 감추기 위한 각종 행위
⑤영리목적의 광고성 정보를 전송할 목적으로 수신자를 기망하여 회신을 유도하는 각종 행위

6.전자적 전송매체를 이용하여 영리목적의 광고성 정보를 전송하는 자는 수신자가 수신거부나 수신동의의 철회를 할 때 발생하는 전화요금 등의 금전적 비용을 수신자가 부담하지 아니하도록 대통령령으로 정하는 바에 따라 필요한 조치를 하여야 한다.
7.전자적 전송매체를 이용하여 영리목적의 광고성 정보를 전송하려는 자는 수신자가 제1항 및 제3항에 따른 수신동의, 제2항에 따른 수신거부 또는 수신동의 철회에 관한 의사를 표시할 때에는 해당 수신자에게 대통령령으로 정하는 바에 따라 수신동의, 수신거부 또는 수신동의 철회에 대한 처리 결과를 알려야 한다. <개정 2024. 1. 23.>
8.제1항 또는 제3항에 따라 수신동의를 받은 자는 대통령령으로 정하는 바에 따라 정기적으로 광고성 정보 수신자의 수신동의 여부를 확인하여야 한다.

[전문개정 2014. 5. 28.]

[시행일: 2024. 7. 24.] 제50조

제 74조 (벌칙)

1.다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 자는 1년 이하의 징역 또는 1천만원 이하의 벌금에 처한다. <개정 2012. 2. 17., 2014. 5. 28.>

①제8조제4항을 위반하여 비슷한 표시를 한 제품을 표시ㆍ판매 또는 판매할 목적으로 진열한 자
②제44조의7제1항제1호를 위반하여 음란한 부호ㆍ문언ㆍ음향ㆍ화상 또는 영상을 배포ㆍ판매ㆍ임대하거나 공공연하게 전시한 자
③제44조의7제1항제3호를 위반하여 공포심이나 불안감을 유발하는 부호ㆍ문언ㆍ음향ㆍ화상 또는 영상을 반복적으로 상대방에게 도달하게 한 자
④제50조제5항을 위반하여 조치를 한 자
⑤삭제 <2014. 5. 28.>
⑥삭제 <2024. 1. 23.>
⑦제53조제4항을 위반하여 등록사항의 변경등록 또는 사업의 양도ㆍ양수 또는 합병ㆍ상속의 신고를 하지 아니한 자

2.제1항제3호의 죄는 피해자가 구체적으로 밝힌 의사에 반하여 공소를 제기할 수 없다.

[전문개정 2008. 6. 13.]