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Chiral column 의 신속 Method 개발 방법
광학이성질체 분석에서 분취정제
: 고순도의 광학이성질체를 분리정제하기 위해서는 크로마토그래피가 효과적인 방법입니다. 하지만 분취정제를 하기 전에 분리조건을 찾고 최적화하는 메서드 스카우팅(Method scouting) 부분은 매우 시간이 오래 걸리는 공정이기도 합니다.
따라서 메서드 스카우팅을 신속하게 수행하게 되면 시간 절약과 더불어 효율이 좋은 광학 활성체를 얻는 데 도움이 될 수 있습니다. 즉, 의약품 연구 개발의 시간 절약이 될 수 있는 방법이기도 합니다.
Chiral (키랄) 분리 메서드 스카우팅
메서드 스카우팅은 다음과 같은 과정을 거쳐 진행될 수 있습니다.
광학이성질체를 컬럼별로 진행하고 이동상을 선정합니다. 분리모드는 보통 3가지를 선택할 수 있지만 순상이 가장 많이 사용됩니다. 기본조건이 선정되면 분리조건 최적화를 통해 결과를 도출할 수 있습니다.
먼저 가장 많이 사용되는 순상HPLC를 이용하여 메서드 스카우팅을 해보도록 하겠습니다.
컬럼별로 일단 n-hexane과 2-propanol, n-hexane과 ethanol의 조합을 통해 분리를 확인하고 두번째로 다른 용매를 선정합니다. 최초에는 기울기용리(Gradient)방식으로 진행한 후 isocratic 조건을 검토합니다. 용매와 기울기 여부가 정해지면 첨가제와 기타 조건을 최적화 합니다.
순상 HPLC 스카우팅 사례 – 아스타잔틴 (Astaxanthin)
새우나 게 등 갑각류를 비롯하여 수생생물에 널리 분포하는 아스타잔틴은 빨간색을 띠며 지용성 색소입니다. 항산화효과가 높은 것으로 알려져 건강기능식품으로 판매되고 있습니다. 아스타잔틴은 (S,S), (R,S), (R,R)의 3종류의 광학 이성질체가 존재합니다.
180분인 현재 분석시간을 60분안에 단축화하고 피크의 분리도를 1.5 이상으로 유지하고자 합니다. 먼저 메서드 스카우팅의 방법대로 진행했습니다.
첫번째 유기용매에서 조건을 찾지 못해 두번째 용매조건을 찾았습니다. 두번째 용매조건은 코팅형컬럼에서는 사용할 수 없는 이동상을 썼기 때문에 결합형의 컬럼만 진행합니다.
두번재 유기용매에서는 Cellulose-SC와 n-hexane/THF의 조건에서 최적화할 수 있었습니다.
이제 선정된 컬럼과 유기용매 조건에서 isocratic조건을 찾아내어 최적화합니다.
isocratic비율을 최적화한 후 목표인 분리도 1.5 이상에서 60분 이내로 맞추기 위해 유기용매 함량을 조절합니다.
역상 HPLC
역상 HPLC에 적합한 화합물을 중심으로 진행합니다.
스카우팅 방법은 동일하지만 사용할 수 있는 컬럼은 결합형에 한정합니다.
비대칭의 탄소가 1개 존재하는 라세미 화합물이고 염을 형성하는 산성화합물을 가지고 스카우팅을 실시했습니다.
위와 같이 진행했을 때 Cellulose-SB와 pH 2.9, acetonitrile에서 최적화 할 수 있었습니다.
최적화된 조건에서 유기용매의 isocratic조건과 분리도 향상을 위해 다시 한번 최적화를 진행합니다.
따라서 최종적인 최적조건은 0.1% TFA와 아세토나이트릴 조건의 isocratic으로 최적화 할 수 있었습니다.
메서드 스카우팅에서 상기 방법과 같은 표에 따라 진행하시면 chiral물질의 메서드 스카우팅과 조건 최적화에서 시간을 줄일 수 있는 좋은 팁이 될 수 있으리라 봅니다.
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제 50조 (영리목적의 광고성 정보 전송 제한)
- 1.누구든지 전자적 전송매체를 이용하여 영리목적의 광고성 정보를 전송하려면 그 수신자의 명시적인 사전 동의를 받아야 한다. 다만, 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 경우에는 사전 동의를 받지 아니한다. <개정 2016. 3. 22.>
- ①재화등의 거래관계를 통하여 수신자로부터 직접 연락처를 수집한 자가 대통령령으로 정한 기간 이내에 자신이 처리하고 수신자와 거래한 것과 동종의 재화등에 대한 영리목적의 광고성 정보를 전송하려는 경우
- ②「방문판매 등에 관한 법률」에 따른 전화권유판매자가 육성으로 수신자에게 개인정보의 수집출처를 고지하고 전화권유를 하는 경우
- 2.전자적 전송매체를 이용하여 영리목적의 광고성 정보를 전송하려는 자는 제1항에도 불구하고 수신자가 수신거부의사를 표시하거나 사전 동의를 철회한 경우에는 영리목적의 광고성 정보를 전송하여서는 아니 된다.
- 3.오후 9시부터 그 다음 날 오전 8시까지의 시간에 전자적 전송매체를 이용하여 영리목적의 광고성 정보를 전송하려는 자는 제1항에도 불구하고 그 수신자로부터 별도의 사전 동의를 받아야 한다. 다만, 대통령령으로 정하는 매체의 경우에는 그러하지 아니하다.
- 4.전자적 전송매체를 이용하여 영리목적의 광고성 정보를 전송하는 자는 대통령령으로 정하는 바에 따라 다음 각 호의 사항 등을 광고성 정보에 구체적으로 밝혀야 한다.
- ①전송자의 명칭 및 연락처
- ②수신의 거부 또는 수신동의의 철회 의사표시를 쉽게 할 수 있는 조치 및 방법에 관한 사항
- 5.전자적 전송매체를 이용하여 영리목적의 광고성 정보를 전송하는 자는 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 행위를 하여서는 아니 된다. <개정 2024. 1. 23.>
- ①광고성 정보 수신자의 수신거부 또는 수신동의의 철회를 회피ㆍ방해하는 행위
- ②숫자ㆍ부호 또는 문자를 조합하여 전화번호ㆍ전자우편주소 등 수신자의 연락처를 자동으로 만들어 내는 행위
- ③영리목적의 광고성 정보를 전송할 목적으로 전화번호 또는 전자우편주소를 자동으로 등록하는 행위
- ④광고성 정보 전송자의 신원이나 광고 전송 출처를 감추기 위한 각종 행위
- ⑤영리목적의 광고성 정보를 전송할 목적으로 수신자를 기망하여 회신을 유도하는 각종 행위
- 6.전자적 전송매체를 이용하여 영리목적의 광고성 정보를 전송하는 자는 수신자가 수신거부나 수신동의의 철회를 할 때 발생하는 전화요금 등의 금전적 비용을 수신자가 부담하지 아니하도록 대통령령으로 정하는 바에 따라 필요한 조치를 하여야 한다.
- 7.전자적 전송매체를 이용하여 영리목적의 광고성 정보를 전송하려는 자는 수신자가 제1항 및 제3항에 따른 수신동의, 제2항에 따른 수신거부 또는 수신동의 철회에 관한 의사를 표시할 때에는 해당 수신자에게 대통령령으로 정하는 바에 따라 수신동의, 수신거부 또는 수신동의 철회에 대한 처리 결과를 알려야 한다. <개정 2024. 1. 23.>
- 8.제1항 또는 제3항에 따라 수신동의를 받은 자는 대통령령으로 정하는 바에 따라 정기적으로 광고성 정보 수신자의 수신동의 여부를 확인하여야 한다.
제 74조 (벌칙)
- 1.다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 자는 1년 이하의 징역 또는 1천만원 이하의 벌금에 처한다. <개정 2012. 2. 17., 2014. 5. 28.>
- ①제8조제4항을 위반하여 비슷한 표시를 한 제품을 표시ㆍ판매 또는 판매할 목적으로 진열한 자
- ②제44조의7제1항제1호를 위반하여 음란한 부호ㆍ문언ㆍ음향ㆍ화상 또는 영상을 배포ㆍ판매ㆍ임대하거나 공공연하게 전시한 자
- ③제44조의7제1항제3호를 위반하여 공포심이나 불안감을 유발하는 부호ㆍ문언ㆍ음향ㆍ화상 또는 영상을 반복적으로 상대방에게 도달하게 한 자
- ④제50조제5항을 위반하여 조치를 한 자
- ⑤삭제 <2014. 5. 28.>
- ⑥삭제 <2024. 1. 23.>
- ⑦제53조제4항을 위반하여 등록사항의 변경등록 또는 사업의 양도ㆍ양수 또는 합병ㆍ상속의 신고를 하지 아니한 자
- 2.제1항제3호의 죄는 피해자가 구체적으로 밝힌 의사에 반하여 공소를 제기할 수 없다.